映画「ハイスクール白書 優等生ギャルに気をつけろ!」（原題：Election、1999、日本では劇場未公開）を見る。原題である「Election（選挙）」そのままに、高校での生徒会長選挙を題材にしたブラック・コメディ。
監督はのちに「サイドウェイ」でアカデミー脚色賞に輝いたアレクサンダー・ペイン監督の長編デビュー作。主演は「ニール・サイモンのキャッシュ・マン」でスクリーンデビューしたマシュー・ブロデリック。
リース・ウィザースプーンは毒気のある優等生像を見事に演じ切り、本作が出世作となった。登場人物がみな一癖あるところは面白い。
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アメリカ・ネブラスカ州オマハのある高校が舞台。人気教師のジム（マシュー・ブロデリック）は、典型的な優等生・トレーシー（リース・ウィザースプーン）が自分のキャリアのためだけに生徒会長の座を狙っている事に危惧を抱き、人気者のスポーツマン・ポールをそそのかして対立候補に祭り上げる。
トレイシーは以前、教師と恋仲になり、その教師が退職に追い込まれるという過去があった。彼女が当選したら、誘惑されてしまうかも…という考えに取り付かれた教師・ジムはなんとか彼女の当選を阻止しようとする。
“上昇志向”を原動力とするアメリカ的価値観にチクリと皮肉を投げ掛ける、ビデオタイトルからはちょっと想像のつかない深いテーマを持った一作だ。
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リース・ウィザースプーンは、この映画でゴールデングローブ賞主演女優賞ミュージカル・コメディ部門にノミネートされ、のちのコメディエンヌとしての才能の片りんをのぞかせた。
2001年の「キューティ・ブロンド」で一気に知名度が上がり、翌2002年、ロマンチック・コメディ「メラニーは行く!」の主演で商業的に成功した。
このあたりから、メグ・ライアンに続いてロマコメの女王と呼ばれるようになった。
2005年には「ウォーク・ザ・ライン/君につづく道」でジューン・カーター・キャッシュ役を演じてアカデミー主演女優賞、ゴールデングローブ賞主演女優賞ドラマ部門、英国映画テレビ芸術アカデミー賞、全米映画俳優組合賞主演女優賞、クリティクス・チョイス・アワード女優賞を受賞して世界的な注目を集めた。
2014年、スリラー「ゴーン・ガール」のプロデュースを行ない「わたしに会うまでの1600キロ」でシェリル・ストレイド役を演じて批評家の称賛を得て、アカデミー主演女優賞に再度ノミネートされた。
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